Tolède, capitale de la communauté autonome, est certainement l’une des villes qui compte le plus de monuments au kilomètre carré au monde. S’y trouvent représentées presque toutes les étapes de l’art espagnol, et s’y succèdent des constructions arabes, mudéjares, juives, telles que les synagogues del Transito et de Santa Maria, gothiques, comme la splendide cathédrale. Le Gréco, qui y séjourna au XVIème siècle, lui a légué une part importante de son oeuvre "l’enterrement du Comte d’Orgaz", son tableau le plus célèbre, se trouve exposé dans l’église Mudéjare de Santo Tomé.
La ville de Cuenca se dresse dans un décor naturel d’une beauté fantastique, dont les célèbres Casas Colgadas, édifices suspendus au- dessus d’un défilé très escarpé, en sont l’expression la plus spectaculaire. Petite ville suggestive au charme tout médiéval, elle possède une magnifique cathédrale de style gothique. Son musée d’art abstrait est célèbre dans le monde entier.
Ciudad Real est la capitale traditionnelle de La Manche. Proche de la ville se dressent encore les célèbres moulins du Campo de Criptana que Don Quijote prit pour des géants.
La ville d’Almagro est le siège d’un important festival international de théâtre.
Guadalajara conserve encore une partie de ses remparts d’origine arabe. Parmi ses monuments principaux: le pont du Henares, construit au cours des Xème et XIème siècles, son église de Santa Maria la Mayor de style mudéjar et son Palais del Duque Infantado datant du XVème siècle.
